Том Хэнсен работает в агентстве, создающем поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные и трогательные фразы, которые мы находим внутри. Он верит, что настоящая любовь существует, и однажды встречает её — свою коллегу Саммер. Для него она становится идеалом, той самой, с кем хочется прожить всю жизнь.
Но их роман, растянувшийся на 500 дней, учит Тома важному уроку: любовь нельзя спланировать или подогнать под шаблон. Она непредсказуема, полна неожиданных поворотов и, как ни странно, даже в своих разочарованиях остаётся удивительно забавной. Герой понимает, что счастье приходит тогда, когда его совсем не ждёшь.